2-丁酮，無(wú)色透明液體。有類似丙酮?dú)馕丁Ｒ讚]發(fā)。能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、油類混溶。

丁酮_2-丁酮 -基本信息

物競(jìng)編號(hào)：01NX

中文名稱：2-丁酮
英文名稱：2-Butanone
別名名稱：甲乙酮甲基丙酮甲基乙基酮乙基甲基甲酮丁酮
更多別名：MethylethylketoneMethylacetoneEthylmethylketone2-Ketobutane
分子式：C4H8O
分子量：72.11中文名稱：2-丁酮
英文名稱2： methyl ethyl ketone

CAS No.： 78-93-3

分子式： C4H8O

分子量： 72.11

理化特性

主要成分： 純品

外觀與性狀： 無(wú)色液體，有似丙酮的氣味。

熔點(diǎn)(℃)： -85.9

沸點(diǎn)(℃)： 79.6

相對(duì)密度(水=1)： 0.81

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 2.42

飽和蒸氣壓(kPa)： 9.49(20℃)

燃燒熱(kJ/mol)： 2441.8

臨界溫度(℃)： 260

臨界壓力(MPa)： 4.40

辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值： 0.29

閃點(diǎn)(℃)： -9

引燃溫度(℃)： 404

爆炸上限%(V/V)： 11.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性： 溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油類。

主要用途： 用作溶劑、脫蠟劑，也用于多種有機(jī)合成，及作為合成香料和醫(yī)藥的原料。

丁酮_2-丁酮 -健康危害

丁酮_2-丁酮 -危險(xiǎn)特性

易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。

丁酮_2-丁酮 -物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色透明易流動(dòng)的液體，具有特殊氣味。
2.沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：79.6
3.熔點(diǎn)（oC）：-86.4
4.相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：0.8049
5.相對(duì)密度（g/mL,25/4oC）：0.7997
6.折射率（n20oC）：1.3788
7.折射率（n25oC）：1.3764
8.黏度（mPa?s,25oC）：0.423
9.黏度（mPa?s,30oC）：0.365
10.閃點(diǎn)（oC,閉口）：-7.2
11.閃點(diǎn)（oC,開(kāi)口）：1.67
12.燃點(diǎn)（oC）：516
13.蒸發(fā)熱（J/mol,b.p.）：23.3
14.熔化熱（KJ/mol）：8.4
15.生成熱（KJ/mol）：279.2
16.燃燒熱（KJ/mol）：2442.1
17.比熱容（KJ/(kg?K),定壓）：2.297
18.臨界溫度（oC）：262.4
19.臨界壓力（MPa）：4.2
20.電導(dǎo)率（S/m）：3.6×10-9
21.爆炸下限（%,V/V）：1.81
22.爆炸上限（%,V/V）：11.5
23.體膨脹系數(shù)（K-1,0~80oC）：0.00142
24.體膨脹系數(shù)（K-1,0~30oC）：0.00129
25.臨界密度（g/mL）：0.270
26.溶解性：能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、油類混溶。溶于4份水中，但溫度升高時(shí)溶解度降低。能與水形成共沸混合物（含水11.3%），共沸點(diǎn)73.4℃（含丁酮88.7%）。
27.臨界體積（cm3?mol-1）：267
28.臨界壓縮因子：0.252
29.偏心因子：0.324
30.Lennard-Jones參數(shù)（A）：14.49
31.Lennard-Jones參數(shù)（K）：145.9
32.溶度參數(shù)(J?cm-3)0.5：18.796
33.vanderWaals面積（cm2?mol-1）：7.910×109
34.vanderWaals體積（cm3?mol-1）：49.270
35.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ?mol-1)：-2478.6
36.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ?mol-1)：-238.7
37.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J?mol-1?K-1)：339.47
38.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能(kJ?mol-1)：-146.6
39.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J?mol-1?K-1)：103.26
40.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ?mol-1)：-2444.1
41.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ?mol-1)：-273.3
42.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J?mol-1?K-1)：239.0
43.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能(kJ?mol-1)：-151.4
44.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J?mol-1?K-1)：158.9

丁酮_2-丁酮 -毒理學(xué)數(shù)據(jù)

毒性分級(jí)中毒急性毒性：口服-大鼠LD50：2737毫克/公斤;口服-小鼠LC50：3000毫克/公斤。刺激數(shù)據(jù)：皮膚-兔500毫克/24小時(shí)中度；眼睛-兔80毫克。丁酮屬低毒類。毒性比丙酮強(qiáng)，有麻醉性，能使中樞神經(jīng)功能下降。吸入其蒸氣時(shí)刺激眼睛與氣管，引起頭痛、頭昏、嘔吐和皮炎等。工作場(chǎng)所最高容許濃度735mg/m3。大鼠吸LD50為2000mg/kg。

丁酮_2-丁酮 -生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水體不會(huì)造成什么危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：20.60
2、摩爾體積（m3/mol）：91.6
3、等張比容（90.2K）：196.3
4、表面張力（dyne/cm）：21.0
5、極化率（10-24cm3）：8.17

丁酮_2-丁酮 -計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：0.3
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數(shù)量：5
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：38.9
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

丁酮_2-丁酮 -性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：

丁酮由于具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫，因此容易發(fā)生各種反應(yīng)。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發(fā)生縮合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長(zhǎng)時(shí)間受日光照射時(shí)，生成乙烷、乙酸、縮合產(chǎn)物等。用硝酸氧化時(shí)生成聯(lián)乙酰。用鉻酸等強(qiáng)氧化劑氧化時(shí)生成乙酸。丁酮對(duì)熱比較穩(wěn)定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發(fā)生縮合時(shí)，生成高分子量的酮、環(huán)狀化合物、縮酮以及樹(shù)脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時(shí)發(fā)生樹(shù)脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族酯在堿性催化劑存在下反應(yīng)，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發(fā)生?；磻?yīng)，生成β-二酮。與氰化氫反應(yīng)生成氰醇。與氨反應(yīng)生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的2,4-二硝基苯腙(m.p.115℃)。

2.極易燃有毒液體

，長(zhǎng)期吸入其蒸氣會(huì)使眼、鼻、喉等黏膜受刺激，而引起炎癥。空氣中最高容許濃度200*10-6或590mg/m3。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)保持良好的通風(fēng)，操作人員應(yīng)戴口罩及橡膠手套。當(dāng)皮膚或眼接觸２丁酮后，應(yīng)立即用大量水沖洗，嚴(yán)重者送醫(yī)院治療。

3.存在

烤煙煙葉、主流煙氣、側(cè)流煙氣中。

丁酮_2-丁酮 -貯存方法

1.本品應(yīng)密封于陰涼、通風(fēng)、干燥處保存，遠(yuǎn)離熱源。
2.用鐵桶包裝。按有毒易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

丁酮_2-丁酮 -合成方法

有氣相和液相脫氫兩種方法。
(1)氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應(yīng)溫度及能耗較低，產(chǎn)率較高，催化劑壽命長(zhǎng)，分離工藝簡(jiǎn)單。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產(chǎn)品是乙酸，同時(shí)副產(chǎn)丁酮(約占乙酸產(chǎn)量的16％)。反應(yīng)溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。例如美國(guó)聯(lián)合碳化物公司，1976年用此法生產(chǎn)了22.6萬(wàn)噸乙酸，得到3.6萬(wàn)噸的副產(chǎn)丁酮。目前在美國(guó)約20％的丁酮是用此法生產(chǎn)的。
目前正在研究、發(fā)展的方法有丁烯液相氧化法、異丁苯法等。
(3)丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進(jìn)行反應(yīng)。

丁烯轉(zhuǎn)化率約95％，丁酮收率約88％，得到的反應(yīng)液通過(guò)蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過(guò)程簡(jiǎn)單，但設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，需用重金屬作催化劑。此法尚未應(yīng)用于大規(guī)模生產(chǎn)。
(4)異丁苯法
正丁烯和苯經(jīng)烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過(guò)氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。

苯烴化以三氯化鋁為催化劑，反應(yīng)溫度50～70℃，得異丁基苯；

異丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過(guò)氧化氫；

然后在酸催化劑存在下分解，于20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分離精制而得成品。

此法特點(diǎn)是工藝設(shè)備腐蝕較輕，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化。
丁酮是干餾木材的蒸出液（木醇油）的重要組分。工業(yè)上從仲丁醇、丁烷等制取。
1.硫酸間接水合法含丁醇的混合C4餾分與硫酸接觸生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經(jīng)脫水、提濃得仲丁醇。純仲丁醇經(jīng)鎳或氧化鋅催化脫氫后，得成品。

2.正丁烯直接水合法此法分兩種，一種以樹(shù)脂為催化劑，另一種以雜多酸為催化劑。

3.仲丁醇脫氫法此工藝分氣相法與液相法，大部分采用氣相法脫氫工藝。即仲丁醇在脫氫催化劑作用下經(jīng)脫氫制得丁酮。

4.乙烯氣相氧化法。

5.異丁苯法正丁烯和苯經(jīng)烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過(guò)氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特點(diǎn)是：工藝設(shè)備腐蝕較輕，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化。

6.含丁醇的混合C4餾分與硫酸反應(yīng)，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經(jīng)脫水、提純得仲丁醇。純仲丁醇經(jīng)鎳或氧化鋅催化脫氫后，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。
7.以工業(yè)品丁酮為原料，加入少量無(wú)水碳酸鈉，攪動(dòng)，加熱回流，過(guò)濾后蒸餾。選擇不同塔板的精餾塔和回流比，可得到不同含量的純品丁酮。
8.主要采用酯化法。以含丁烯的混合C4餾分為原料,與硫酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然后用水稀釋,水解生成仲丁醇水溶液,再經(jīng)脫水、提濃得仲丁醇,最后經(jīng)催化脫氧后,得成品反應(yīng)如下:
C4H8+H2SO4→4C3H9HSO4→OC3H9OH+H2SO4
C4H9OH-H2→ch3cOC2H5
9.煙草：FC，40；通過(guò)回流乙酰乙酸甲酯和稀硫酸而得，或通過(guò)仲丁醇氧化而得，也可由發(fā)酵法制備。

丁酮_2-丁酮 -用途

1.丁酮主要用作溶劑，如用于潤(rùn)滑油脫蠟、涂料工業(yè)及多種樹(shù)脂溶劑、植物油的萃取過(guò)程及精制過(guò)程的共沸精餾，其優(yōu)點(diǎn)是溶解性強(qiáng)，揮發(fā)性比丙酮低，屬中沸點(diǎn)酮類溶劑。
2.丁酮還是制備醫(yī)藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過(guò)氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業(yè)中用作集成電路光刻后的顯影劑。
3.用作洗滌劑、潤(rùn)滑油脫蠟劑、硫化促進(jìn)劑和反應(yīng)中間體等。
4.用于有機(jī)合成。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)、溶劑。
5.用于電子工業(yè)，常用作清洗去油劑。
6.除了廣泛用于煉油、涂料、助劑、膠黏劑、染料、醫(yī)藥及電子元件清洗等方面外，主要用于硝酸纖維素、乙烯基樹(shù)脂、丙烯酸樹(shù)脂和其他合成樹(shù)脂的溶劑。其優(yōu)點(diǎn)是溶解性強(qiáng)，揮發(fā)性比丙酮低。在植物油的萃取、精制過(guò)程的共沸精餾以及制備香料、抗氧化劑等方面也有應(yīng)用。
7.是有機(jī)合成原料,可作溶劑。在煉油工業(yè)中作潤(rùn)滑油的脫蠟劑,同時(shí)用于醫(yī)藥、涂料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業(yè)。液體油墨的溶劑?；瘖y品中用于指甲油的制造,作為低沸點(diǎn)溶劑,能降低指甲油的黏度,有快干性

丁酮_2-丁酮 -安全信息

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