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3-氯丙醇
英文名：1-Chloro-3-hydroxypropane
中文名：3－氯－1，2－丙二醇
分子式：C3H7ClO
結(jié)構(gòu)簡式：ClCH2CH2CH2OH
CAS No.： 627-30-5
質(zhì)量指標(biāo)：
外觀： 無色澄明液體
物化性質(zhì)： 沸點(diǎn) 165℃ ;
相對密度： 1.1309 ;
折射率： 1.4459 ;
閃點(diǎn)： 73℃ ;
溶解性： 可溶于水、乙醇、乙醚。
儲(chǔ)存：遠(yuǎn)離明火、密封、通風(fēng)儲(chǔ)存
毒性：致癌物
形成機(jī)理：
是大豆脂肪在強(qiáng)酸下斷裂水解而成甘油，而丙三醇（甘油）在強(qiáng)酸或高溫條件下發(fā)生反應(yīng)，HCL取代醇羥基而生成氯丙醇，以3－氯－1，2－丙二醇為主。
生活中應(yīng)注意：
在選購醬油時(shí)需要注意，盡量購買有標(biāo)注“釀造醬油”字樣的醬油，配制醬油中可能含有一定量的三氯丙醇（配制醬油在生產(chǎn)時(shí)會(huì)添加一定量的酸水解植物蛋白，酸水解植物蛋白是由大豆經(jīng)酸水解得來，而大豆等原料含有一定量的脂肪，在強(qiáng)酸作用下脂肪斷裂水解產(chǎn)生丙三醇（甘油），丙三醇被鹽酸（HCL）取代醇羥基而生成氯丙醇。為何釀制醬油不含有三氯丙醇？在釀制醬油的生產(chǎn)過程中,酵母菌雖然能將一部分糖類發(fā)酵成丙三醇,并有食鹽中的氯離子存在,但在含水的偏酸性環(huán)境中,難以形成氯丙酸衍生物,同時(shí)在發(fā)酵過程中丙三醇又能與有機(jī)酸形成酯類化合物,從而減少了游離丙三醇的存在,因此純粹的釀制醬油如果不添加其它酸水解產(chǎn)品,是檢測不到三氯丙醇的,即使有,也屬于檢出限之下極微量的存在。
三氯丙醇在市售醬油中普遍存在嗎？衛(wèi)生防病工作者在2001年-2009年對我國某省市售共220份醬油中三氯丙醇進(jìn)行監(jiān)測,檢出的樣品含量在0.05-11.39毫克/公斤范圍內(nèi),平均值為0.58毫克/公斤,檢出率為57.7%,超標(biāo)率為7.8%。
三氯丙醇毒性如何？關(guān)于三氯丙醇的急性毒性，有研究報(bào)道大鼠經(jīng)口半數(shù)致死劑量為150毫克/公斤體重，屬于中等毒性。有文獻(xiàn)報(bào)道，工作中清理三氯丙醇儲(chǔ)罐導(dǎo)致工人發(fā)生急性中毒性肝病，且有致死病例發(fā)生。
關(guān)于三氯丙醇的慢性毒性，研究人員使大鼠從飲水中攝入三氯丙醇，出現(xiàn)了各劑量組動(dòng)物腎臟絕對重量的顯著增加,將1.1毫克/公斤體重/日作為觀察有害效應(yīng)的最低作用劑量。關(guān)于三氯丙醇的致突變作用，不同的研究人員存在不同看法。有研究人員測定三氯丙醇對果蠅的遺傳毒性試驗(yàn),結(jié)果為陰性。在文獻(xiàn)報(bào)道的四項(xiàng)三氯丙醇致癌性試驗(yàn)中,三項(xiàng)試驗(yàn)結(jié)果表明沒有致癌性,一項(xiàng)大鼠的相關(guān)試驗(yàn)中,只是發(fā)現(xiàn)三氯丙醇與一些器官的良性腫瘤增加有關(guān),而且發(fā)生這些腫瘤時(shí)的攝入劑量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于導(dǎo)致腎小管增生的作用劑量。
三氯丙醇的急、慢性毒性作用都存在劑量相關(guān)性。在世界衛(wèi)生組織和聯(lián)合國糧農(nóng)組織食品添加劑聯(lián)合專家委員會(huì)第41次會(huì)議上，將三氯丙醇評價(jià)為食品污染物,要求其在水解蛋白中的含量應(yīng)降低到工藝上可以達(dá)到的最低水平。
我國于2000修訂了釀造醬油國家標(biāo)準(zhǔn),同時(shí)制定了配制醬油和酸水解植物蛋白調(diào)味液兩個(gè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn),在酸水解植物蛋白調(diào)味液中首次明確規(guī)定三氯丙醇限量衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)為1毫克/公斤，但是對釀造和配制醬油均未提出三氯丙醇的限量指標(biāo)。
有作者指出，對醬油中三氯丙醇來源的理論分析,對于釀造醬油,三氯丙醇的含量不應(yīng)該超過儀器的實(shí)際檢出限,即≤0.02毫克/公斤,如果超過該標(biāo)準(zhǔn),說明在產(chǎn)品中加入了酸水解植物蛋白調(diào)味液,應(yīng)視為配制醬油。對于配制醬油,盡管在國家行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)中尚未規(guī)定三氯丙醇的限量指標(biāo),但仍可以通過理論計(jì)算來判定。在配制醬油中酸水解植物蛋白調(diào)味液的最大使用量一般不應(yīng)超過50%,極限使用比例應(yīng)在67%以下。由此,按SB10338-2000酸水解植物蛋白調(diào)味液規(guī)定的三氯丙醇的最大含量1毫克/公斤計(jì)算,在配制醬油中三氯丙醇的界限指標(biāo)一般可以定為不超過0.5毫克/公斤,極限指標(biāo)不得超過0.67毫克/公斤。
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