正四面體_正四面體烷 -正四面體烷概述

正四面體烷概述正類似一個(gè)正四面體,其四個(gè)頂點(diǎn)為4個(gè)碳,并兩兩以碳碳單鍵連接,剩余的鍵每個(gè)碳連接一個(gè)氫。此化合物性質(zhì)不穩(wěn)定,在常溫下會(huì)與空氣中的氧反應(yīng)自燃,在四個(gè)氫基被四個(gè)同種的基團(tuán)取代后會(huì)因基團(tuán)間互相排斥而保持了其形狀使穩(wěn)定性上升。
正四面體_正四面體烷 -歷史
正四面體烷分子存在張力及香蕉鍵,1978年才首次制得了其四叔丁基取代物。
四(三甲基硅基)正四面體烷和正四面體硅烷都已制得。
正四面體_正四面體烷 -合成
正四面體烷的合成工作直到2010年才由美國(guó)的Colby Nolan等人完成,堪稱有機(jī)合成上的經(jīng)典方法。
首先由甲烷的氣相硝化反應(yīng)制得硝基甲烷,硝基甲烷在甲錫烷(氫化錫)和金屬鉀在惰性溶劑二氯甲烷中反應(yīng)2小時(shí)制得四硝基正四面體烷。然后在無水四氫呋喃中用氫化鋁鋰還原制得正四面體烷四胺,加入亞硝酸制得重氮鹽,最后用次磷酸脫去即可得到正四面體烷。該合成路線產(chǎn)率約1%,加上產(chǎn)物易分解,實(shí)際上很難得到較多量,因此只能用紅外光譜或核磁共振等方法進(jìn)行研究。
正四面體_正四面體烷 -用途
其衍生物四硝基正四面體烷能量密度高,甚至高于八硝基立方烷,有望用作炸藥。
正四面體_正四面體烷 -詳細(xì)資料
C4H4存在乙烯基乙炔和環(huán)丁二烯兩種同分異構(gòu)體。
正四面體烷IUPAC英文名tricyclo[1.1.0.0]butaneIUPAC中文名三環(huán)[1.1.0.0]丁烷性質(zhì)化學(xué)式C4H4摩爾質(zhì)量52.04 g mol密度0.71 g/cm熔點(diǎn)-118 °C沸點(diǎn)5 °C危險(xiǎn)性主要危險(xiǎn)易燃?xì)怏w閃點(diǎn)< -5 °C若非注明,所有數(shù)據(jù)都依從國(guó)際單位制,以及來自標(biāo)準(zhǔn)狀況(25 °C, 100 kPa)的條件。
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